杜月笙是20世紀上半葉上海灘上最富有傳奇性的一個人物，他從一個小癟三混進十裡洋場，成為上海最大的黑幫幫主；他文質彬彬，卻心狠手辣，殺人如麻，他的一生充滿驚心動魄的傳奇故事，他所建立的龐大黑幫王國和在中國現代史上刻下的獨特印記至今還被人津津樂道。
1927年到1937年，杜月笙的勢力達到頂峰。1937年抗戰爆發，杜月笙離開上海，先到香港後赴重慶；1945年抗戰勝利，杜月笙以無可爭議的民間幫會總代表的身份返回上海，但他一呼百應的黃金時代已經一去不返了。而此時，已進入了他生命中的最後六年。
重回上海灘挨“當頭一棒”
1945年8月底，在中國歡慶抗戰勝利的喜悅氛圍中，57歲的杜月笙返回闊別8年之久的上海。火車上的杜月笙有喜有憂，心事重重。
杜月笙喜的是自己在抗戰中不但沒有像上海另一“大亨”張嘯林那樣落水當漢奸，還積極參加了各種抗日救國運動。他和浦東同鄉、好友黃炎培等籌組上海市各界抗敵後援會，為抗日活動募捐了不少錢款；組織了抗日民間武裝“蘇浙行動委員會別動隊”，多次配合正規軍作戰；他還部署門徒協助軍統刺殺了上海市偽市長、大漢奸傅筱庵以及自己幾十年的把兄弟、投敵的張嘯林。有這樣的累累功勞，如今抗戰勝利，杜月笙想蔣介石理應給他一碗好飯吃——當時上海坊間也確實傳說他即將被任命為上海市市長。
他的擔憂卻更深重。老於世故的他十分明白，抗戰勝利後上海的租界消失了，市政歸於統一，他的黑社會組織不僅失去了賴以生存、繁衍的治安死角，而且失去了最有力的後援——享有治外法權的租界當局，他和他的集團已不再具備租界別動隊的價值；國民黨現盡可使用軍隊、警察、特務等統治上海，犯不上再利用這股名聲不好又頗難駕馭的黑社會勢力——自己過去呼風喚雨、縱橫捭闔的好時光只怕要成為明日黃花。
然而好事沒有出現，立即有消息傳來，上海市長一職已由錢大均出任；壞事倒比想像的還糟：杜月笙人還未到上海，上海北站已出現大字標語：“打倒社會惡勢力！”“打倒杜月笙！”驚惶之下，杜月笙臨時決定改在南站下車。
杜月笙得知，他一返滬就挨當頭一棒是他的門生吳紹澍主使。
當過他10年徒弟的吳紹澍如今已是身兼上海市政治軍事特派員、上海市副市長、國民黨上海市黨部主任委員等六職的接收大員。吳紹澍知道介石“對幫會的長遠政策是消滅”的內部精神，他既要和杜月笙脫離瓜葛，又要扳倒杜月笙以樹威，因此公開向杜月笙樹起叛幟。
杜月笙尷尬抵滬後一直等待他的拜見，然而始終不見人影。後來吳紹澍終於上門，杜月笙大喜，抱病熱情接待，不料吳紹澍態度倨傲，丟下幾句官話即揚長而去。杜月笙的親信顧嘉棠、葉焯山及杜門中人咬牙切齒，發誓要把“欺師滅祖”的吳紹澍剁成肉泥。杜月笙強壓怒氣，一一勸止。他很清楚，如今已非當年。
接著，打擊接踵而來。他的門徒謝葆生因漢奸罪被槍斃，他也相救不得；他的總管家、萬昌米行老板萬墨林被上海市警察局長宣鐵吾投進監獄，罪名是“經營私運，壟斷市場，操縱物價，資款作弊”；甚至，杜月笙本人後來也被變相扣押。國民黨在上海征集“救濟特捐” 支撐內戰，籌款目標無法達到，宣鐵吾就變相扣押杜月笙8小時。杜月笙被迫出錢才贖回自由之身。
上海市當局已把當年的“親密朋友”杜月笙當成重點打壓的對像，杜月笙及其集團的伸展空間大為壓縮。他悲哀地看到，昔日左右逢源、一呼百應的黃金時代一去不返了。
勉力維持“龍頭老大”局面
在不斷的被動挨打之中，杜月笙逐漸緩過勁來。畢竟，他在上海有完整的班底，有一批精心栽培多年的得力干將。杜月笙一邊韜光養晦以適應新局，一邊努力重建“滬上聞人”的尊榮。
首先，他通過國民黨上層最可依賴的密友戴笠開始收拾吳紹澍。戴笠抓住吳紹澍私放汪偽上海稅統局局長邵式軍以謀取錢財的鐵證，以“縱放巨奸、吞沒逆產”的罪名呈報蔣介石。不久中央電令下達，先是免了吳紹澍的副市長職務，接著又罷黜了他兼任的上海市社會局局長一職，改由接近杜月笙的中央委員吳開先繼任。吳紹澍從此一蹶不振，杜月笙“被徒弟欺負”而失去的顏面得以挽回，並出了一口惡氣。
1948年8月開始，為挽救統治危機，蔣介石以蔣經國為特派員，到上海執行財政經濟緊急措施，打擊巨商、富戶、大官僚，此活動被稱為“打虎”。杜月笙知道自己已被看成上海社會復雜、局面混亂的總根源，這次一定會首當其衝，立即叮囑長子杜維藩將其維昌證券號關閉去北平躲避。
但其三子杜維屏還是被蔣經國抓住把柄——因場外拋售永安紗廠股票2800股，鋃鐺下獄，登報示眾。被逼到牆角的杜月笙在蔣經國召集的上海工商、金融巨頭會議上公開發難。他說：“我本是個壞人，但總統執政以來，把我當好人，我就沒做過壞事。我兒子的事，料想當局會調查核實，秉公辦案，我完全服從政府。不過王子犯法與庶民同罪，也望特派員一視同仁，查實公辦，這樣才能服人心。如果找不到該公司倉庫，在下可以派人擔任向導！”言畢即稱“身體有恙”拂袖而去。
杜月笙所說的“該公司”即孔祥熙的長子孔令侃和二小姐所有的揚子建業公司。在當時，這個公司所囤積的物資是上海首屈一指的。他這番話令很多人折服。蔣介石聞知“打虎”打到了自家親戚頭上，立即趕往上海命令蔣經國再不可蠻干，杜維屏也被釋放。
在這有進有退、有得有失中，杜月笙勉力維持著“龍頭老大”的體面，他對國民黨的憤恨與日俱增。他對密友範紹曾說：“淪陷時上海無正義，勝利後上海無公道。”還說：“過去帝國主義統治租界時期還有些建設，秩序也比較好，國民黨來了以後只知道要錢，搜刮民脂民膏的手段超過帝國主義十倍不止。”甚至還說蔣介石拿他當夜壺，用完就往床底下一扔。
幾番掙扎，看透了國民黨政權的卑劣腐朽，雖然戴上了全國面粉業公會理事長、全國棉紡織業公會理事長、全國輪船業公會理事長、中國紅十字總會副會長、上海市地方協會會長等70多個桂冠，身患嚴重哮喘症的杜月笙深感力不從心了。
江山易幟 去留兩難
1949年，國共兩黨進行最後決戰。杜月笙觀察著形勢，知道必須再作一次重大選擇了。
以“會做人”而發跡的杜月笙信奉“事不做絕兩面光”的處世信條，多年來，他積極助蔣反共，同時又跟共產黨結下“紅色情緣”。
1947年，杜月笙應中共要求，收了到上海活動的共產黨員、演員金山為“關山門弟子”，並為其工作提供幫助。他還掩護過周恩來的堂弟周恩霪。到 1949年春，國民黨在大陸垮台已成定局，國共雙方加強了對社會上實力派人士的爭奪，杜月笙已無法再兩面騎牆。解放軍兵臨江南之時，杜月笙跟黃炎培、章士釗、史良、張瀾等知名人士頻繁接觸，商討時局，黃炎培等都力勸他留下。據杜月笙說，周恩來還通過黃炎培想約他面談。上海灘另一“大亨”、輩分在杜月笙之上的黃金榮，經中共多番工作，加之不願以八旬高齡流寓海外，已決定留在上海迎接新時代到來。在此情況下，杜月笙也考慮過留下。
然而，他有沉重的歷史包袱：1927年4月11日夜，他誘捕共產黨員、上海市總工會委員長汪壽華，將其活埋於龍華荒野；在第二天的“4•12” 大屠殺中，他部署徒眾將300多名共產黨員和工人殺害在血泊裡。杜月笙不相信共產黨會不計如此深仇大恨，如果留下，前景實在難測。同時，國民黨方面絕不願意杜月笙被“統戰”過去，也加強了對他的脅迫。1949年4月10日，蔣介石召見杜月笙，要求他立即前往台灣。反復權衡，杜月笙決定遠離政治漩渦，既不留上海，也不去台灣，而是定居香港。
1949年5月1日，辭別黃金榮後，杜月笙舉家登上了擁擠的荷蘭寶樹雲號客輪，駛往香港。輪船經過黃浦江，直駛吳淞口，杜月笙的出生地浦東高橋近在咫尺。47年前，一個衣褲綴滿補丁的鄉間少年從這裡來到上海，赤手空拳打下一個花花世界，如今一切都被雨打風吹去。老病的杜月笙佇立船頭，唏噓不已。
一代梟雄客死香江
抵達香港的杜月笙住進朋友為他選定的堅尼地18號，這裡成為最後一個杜公館。
此時杜月笙的哮喘病愈加嚴重，治療方法是中西並重，藥石兼投。經常來為他把脈開方的醫生有中醫4位、西醫3位，在香港個個都有名望。醫生越請越多，用藥越來越雜，杜月笙身體卻不見起色。幾個月下來，他自嘲說：“如今我是拿藥當飯吃，拿飯當藥吃了！”
臥病中的杜月笙時時關心著大陸形勢，而中共也在力爭對上海經濟和社會有重大影響的他能返回。老友章士釗受托到香港在杜宅一住多日，反復向他宣講中共的政策。杜月笙依舊顧慮重重。他看到中共對留在上海的黃金榮的確兌現了“不殺不捕”的承諾，黃老板依舊過著泡澡堂、抽大煙的一貫生活；後來他又得知，黃金榮響應“改造”號召，開始掃大街。報紙上風燭殘年的黃金榮手拿掃帚、灰頭土臉站在垃圾車前的照片映入眼簾時，杜月笙又暗自慶幸自己沒有留下。
因為跟法租界打過多年交道，杜月笙一直對法國感到親切，他想遷居法國，徹底遠離政治是非。僕佣除外，杜月笙全家和追隨他的顧嘉棠、萬墨林兩家，遷法共需27張護照。杜月笙向敗退在台灣的國民政府提出申請，結果台灣方面要收取“護照費”15萬美元。杜月笙的產業全留在大陸，轉移出來的只有出售一處房產的30萬美元，供應幾十號人在香港的龐大開支，這筆護照費杜月笙已支付不起！遷法在此遇阻。
晚年的杜月笙在香港唯一帶喜氣的事，是和著名京劇演員孟小冬結婚。當初，杜月笙對孟小冬有很多照拂；杜月笙病倒後，孟小冬感念其恩情，一直服侍在側。孟小冬是杜月笙的第五房太太，也是最後一房。
進入1951年夏，杜月笙已經病入膏肓，該立遺囑處置遺產了，外人均很好奇這位最盛時僅為其一人服務的僕人就達97名的“大亨”到底有多少財產留給家人，結果杜月笙報了數：11萬美元。這筆錢原為10萬美元，被他早先寄存於宋子文的弟弟宋子良處，經宋子良代為投資，略有盈余。現在這11萬美元就是曾經揮金如土、鐘鳴鼎食的杜月笙的全部遺產。
其女杜美如回憶，分配大致如下：每個太太拿1萬，長子拿1萬，沒出嫁的女兒拿6000，出嫁的拿4000。在此前，杜月笙銷毀了歷年別人寫給他的所有借據，他對子女說：“我不希望我死後你們到處要債。”
配完遺產，杜月笙把所有事務都交給得意門生陸京士處理，自己安心等死。1951年8月16日下午，63歲的杜月笙咽下了最後一口氣。他的骨灰葬在台灣，而他的遺願是葬在故鄉上海浦東高橋，至今沒有實現。
